XX век вписал в историю города Острова главы героизма и мужества островичей в годы Великой Отечественной войны. Уже 3 июля 1941 года война вошла в жизнь жителей Острова. Никогда не изгладится в памяти народной подвиг отважных островских молодогвардейцев. На центральной площади города возвышается гранитная фигура Героя Советского Союза Клавы Назаровой — руководителя Островской подпольной комсомольской организации.
Подвиг Клавы Назаровой, Анны Ивановой, Олега Серебренникова, Льва Судакова, Александра Митрофанова, Милы Филипповой известен всей стране. С помощью подпольщиков большая группа островской молодежи избежала угона на каторжные работы в Германию. Участились побеги советских военнопленных. Комсомольцы собирали ценную информацию о дислокации и продвижении гитлеровских частей и передавали ее через связных партизанам. Клава Назарова и Анна Иванова были казнены 12 декабря 1942 года на центральной площади города.
Перед Великой Отечественной войной и в ходе войны из города и района призвано 14328 человек.
На фронтах Великой Отечественной войны погибло 6625 воинов из г. Острова и Островского района, в том числе умерли в плену – 75, умерли в госпиталях от ран – 441, от болезней – 107, пропало без вести 3193 человека. Погибло островичей-офицеров – 440, рядового состава – 5994, партизан – 230.
В годы войны погибло земляков-подпольщиков 11 человек, в том числе Герой Советского Союза Клавдия Ивановна Назарова.
По неполным данным, погибло мирных жителей в годы оккупации – 115, в том числе сожжено вместе с деревней Пепково – 13.
В годы войны в Островском районе сожжено деревень – 99, восстановлено после войны – 60».
События июля-августа 1943 года затмевают собой всё, происходившее в эти дни на других участках фронта, а также события июля-августа 1941 и 1942 годов, потому что в них есть всё: героическая оборона, сдерживание войск противника, бывшего на пике своих возможностей, и последующий переход в наступление советских войск, завершившийся значимыми результатами. Но не стоит забывать и о других событиях, завершившихся менее значимо или вовсе неудачно…
Одним из таких событий является танковая атака частей 1-го механизированного корпуса РККА Северо-Западного фронта (СЗФ) 5 июля 1941 года.
Обстановку, сложившуюся в этот момент на Северо-Западном фронте, можно кратко охарактеризовать как критическую: группа армий «Север» в составе 16-й и 18-й армий и 4-й танковой группы нанесла поражение советским 8-й и 27-й армиям и успешно развивала наступление в направлении Псков – Ленинград. К 3 июля немецкие войска вышли к старой границе между СССР и прибалтийскими государствами, 4 июля заняли город Остров в 50 километрах южнее Пскова.
Город Остров – важный узел автомобильных дорог, через который проходит железнодорожная ветка, город стоит на крупной реке. Контроль этого участка позволяет развивать наступление вдоль дорог по четырём направлениям: Псков, Порхов, Опочка, Новоржев. Псков – Порхов – это дальнейшее наступление на Лугу, Великий Новгород и Ленинград, Опочка – Новоржев – это обеспечение фланга и стыка группы армий «Север» и группы армий «Центр», развитие наступления на Холм, Великие Луки и далее на Осташков и Валдай. Ещё один важный момент – Остров стоит на правом берегу реки Великой, захват города и мостов означает для германской армии создание удобного плацдарма, позволяющего избежать форсирования большой водной преграды, а следовательно, и задержки в наступлении, что существенно затрудняет для РККА возможность укрепить войсками Северо-Западный фронт и остановить немецкое наступление.
По рубежу «старой границы» (граница СССР до 1940 года) до войны была построена цепь узловых оборонительных сооружений – «Линия Сталина», представлявшая собой цепь укреплённых районов (УР). В 1938 году было начато строительство Островского укреплённого района для перекрытия шоссе и железной дороги из Латвии. Всего в Островском укрепрайоне было запроектировано 10 узлов обороны: семь – в первой линии, три – во второй. После присоединения Прибалтики к СССР строительство было заморожено. К 22 июня 1941 года в Островском УР было 70 законсервированных ДОТов со снятым вооружением.
Основным «тараном» советской обороны являлась немецкая 4-я танковая группа, командовал которой генерал-полковник Эрих Гёпнер. Состояла 4-я танковая группа из двух моторизованных корпусов: 41-го (командир генерал танковых войск Георг-Ханс Райнхардт) и 56-го (командир генерал Эрих фон Манштейн). Всего в группе было три танковых (1-я, 6-я, 8-я), две моторизованных (3-я и 36-я) и три пехотных дивизии (269-я, 290-ая и дивизия СС «Тотенкопф»).

Предпринятые советским командованием 2–3 июля попытки усилить части, оборонявшиеся на территории Латвии, перебросив части 163-й мотострелковой дивизии с входившим в её состав 25-м танковым полком, запоздали – бои приняли встречный характер, советские войска вступали в бой разрозненно, в буквальном смысле с железнодорожных платформ эшелонов. Оборонительные сооружения Островского УР не были наполнены войсками, что позволило немцам за неполные сутки прорвать их и развивать наступление дальше.
Во второй половине 4 июля Остров заняли части немецкого 41-го корпуса силами 1-й танковой дивизии: наступление было стремительным, немцам удалось неповреждёнными захватить автомобильный и железнодорожный мосты, занять город и предместья, создав тем самым большой плацдарм на правом берегу реки Великая. Верно оценивая значимость этого успеха, немецкие части сразу же стали подтягивать артиллерию и оборудовать позиции в городе для обороны выгодного плацдарма.
Осознавая серьёзность угрозы потери Острова, командование СЗФ приняло решение контратаковать немецкие части и вернуть контроль за этим важным узлом дорог. Для нейтрализации и уничтожения немецкого плацдарма командование СЗФ выделяло части 1-го механизированного и 41-го стрелкового корпусов, которые только что прошли мобилизацию, подтягивались из глубины страны и ещё не принимали участие в боевых действиях.
В атаке на Остров участвовали части 111-й стрелковой дивизии (СД) 41-го стрелкового корпуса (СК), 5-й и 6-й танковые полки (ТП), одна рота (40 человек) 3-го мотострелкового полка (МСП) и 3-й гаубичный артиллерийский полк (ГАП) 3-ей танковой дивизии (ТД) 1-го механизированного корпуса (МК). Таким образом, имела место советская танковая атака со слабой поддержкой пехоты на позиции немецких танков в обороне в городе, которые были усилены штатным моторизованным полком.
Интересный факт: в бою встретились советские и немецкие части, имеющие одинаковую нумерацию, – советский 41-й стрелковый корпус и немецкий 41-й моторизованный корпус.