У Пыталовского района богатая история. На его территории расположены 23 захоронения советских воинов, партизан, мирных жителей, погибших во время Великой Отечественной войны, где захоронены 516 человек, установлены фамилии 497 погибших. На территории района активно действовало антифашистское подполье, партизанское движение и велась так называемая железнодорожная война. Во время войны здесь находился стратегически важный для немецкой армии железнодорожный узел.
Несмотря на то, что Пыталово — маленький город, его жителям есть чем гордиться, ведь каждый из нас имеет свою примечательную историю, свои достопримечательности и выдающихся людей, которыми славится наша великая держава.
В ходе Псковско-островской наступательной операции Пыталовский район был освобожден после трех лет чудовищной оккупации. Победа досталась тяжелой ценой. Тысячи жителей города и района погибли, многие попали в концентрационные лагеря или были насильственно увезены на каторжные работы в Германию. Сам город был разрушен, и на его восстановление ушли годы упорного труда. 22 июля 1944 года, ранним утром, город был освобожден ценою жизней более 500 наших бойцов. Последовали дни и годы восстановления разрушенного войной района.